V roku 2030 otec Ted Mosby rozpráva svojim dvom deťom príbeh o dávnych láskach a o tom, ako sa kedysi zoznámil s ich matkou. New York, 2005. Mladý architekt Ted Mosby a jeho priatelia - študent práv Marshall Eriksen, jeho snúbenica Lily Aldrinová a strelený Barney Stinson - prežívajú množstvo komických príhod, riešia životné problémy a najmä - Ted hľadá ženu svojho života. Jeho prvou láskou bola krásna Robin Scherbatská, ale osud mal s nimi iné plány. Dnes sa zasnúbil so Stellou Zinmanovou, ale zistil, že ju takmer vôbec nepozná.