Päť dobrých dôvodov, prečo ostať slobodný... Pohľadný tridsaťročný Charles (Hugh Grant) je ešte stále slobodný. Napriek pozitívnemu vzťahu k ženskému pokoleniu a jeho početným milostným pletkám, nehodlá predstúpiť pred oltár. Na svadbe priateľa sa zoznámi s atraktívnou Američankou Carrie (Andie MacDowellová). Po spoločne prežitej búrlivej noci sa Carrie vráti do Ameriky. Jej prekvapivú poznámku o svadbe vezme Charles ako vtip, ale časom si uvedomí, že práve ona mohla byť tou pravou... O tri mesiace neskôr, tentokrát na svadbe Bernarda a Lydie, sa Charles opäť stretáva s touto nádhernou ženou. Carrie však sklame jeho očakávania, keď ho zoznámi so svojím snúbencom, postarším škótskym šľachticom Hamishom Napriek tejto skutočnosti obaja neodolajú a strávia spolu noc plnú vášne... O mesiac neskôr dostanú priatelia pozvánku na svadbu Carrie a Hamisha. Charles čírou náhodou stretne nevestu pri výbere svadobného daru a potom s rozpakmi v kaviarni počúva jej rozprávanie o tridsiatich troch milencoch. Kým sa rozídu, Charles jej nesmelo vyzná lásku... Cariina svadba naruší nečakaná smrť Garetha a tak sa pre zmenu všetci zídu na pohrebe. Charles sa v zúfalstve rozhodne, že sa ožení so svojou súčasnou priateľkou Henrietou. Pol hodiny pred obradom sa objaví jeho milovaná Carrie s tým, že už je zasa voľná. Charles vie, že jeho sobáš s Henrietou je nezmyselný, ale napriek tomu pristúpi k oltáru...