Vdovec Ben Whittaker je dokonalý kavalír ze staré školy, který si hýčká sbírku klasických kravat a poctivou koženou aktovku ze 70. let. Za poslední tři roky zjistil, že cestování po světě ani láska syna a vnoučat nedokážou naplnit jeho touhu žít plnohodnotně a být ještě prospěšný. Objeví inzerát moderní internetové firmy, kde hledají stážisty. Dlouho neotálí a chytne se příležitosti. Čeká ho ale přijímací pohovor u zakladatelky módního webu Jules Ostinové, která se prezentuje jako tvrdá a rozhodná manažerka, ale zároveň čelí partnerské krizi a snaží se být dobrou matkou pro svou dceru, na kterou bohužel nemá čas. Ben se ocitá v rušném prostředí módního webu, kde se díky svým znalostem a klidu stává oblíbeným kolegou, ale také člověkem, který dokáže pomáhat v pravém smyslu slova. Jules postupem času zjišťuje, že zkušenosti i nadhled Bena je to, co jí chybí při řízení firmy.