Spolu s ním cestovaly také jeho žena Carolyn Bessettová a její sestra Lauren. Tak jako několikrát předtím Kennedy nejprve sledoval pobřeží. Poté stočil jednomotorový letoun nad oceán. Do Martha's Vineyard mu zbývalo půl hodiny. Když však letadlo do cíle nedorazilo, na ostrovním letišti si začali dělat starosti. Brzy ráno kontaktoval Federální letecký úřad pobřežní stráž. Do pátrání se zanedlouho zapojilo také námořnictvo a místní policie. Jediný syn bývalého amerického prezidenta byl známou celebritou. Jeho zmizení okamžitě vyvolalo pozornost po celém světě.
16. července 1999. John Kennedy ml. řídil svůj nový Piper Saratoga. Vyrazil s několikahodinovým zpožděním, unavený a se zraněnou nohou. Mířil z New Jersey do Martha's Vineyard. Kanadský cyklus dokumentárních rekonstrukcí