New York, 2005. Mladý architekt Ted Mosby a jeho priatelia - právnik Marshall Eriksen, jeho snúbenica, učiteľka z materskej školy Lily Aldrinová a strelený bankový manažér Barney Stinson - prežívajú množstvo komických príhod, riešia životné problémy a najmä - Ted hľadá ženu svojho života. Jeho prvou láskou bola krásna televízna hlásateľka Robin Scherbatská, ale osud mal s nimi iné plány. Neskôr sa zasnúbil so Stellou Zinmanovou, ale zistil, že ju takmer vôbec nepozná. Ted je stále slobodný a hľadá tú pravú.